一九三七年淞沪会战后，上海沦陷，唯有租界在洋人的庇护下，霓虹闪烁，歌舞升平，十里洋场在努力维系着它那最后一点的体面。名为大世界的歌舞场内，军统上海站总务科科长孙然(杨春瑞 饰)在这里秘密和日本人见面，把党上海地下交通站的信息出卖给日本人。孙然的手中，还掌握有一份秘密支援抗战的爱国商人名单，而事关名单的是一把关键的钥匙。孙然刚出大世界门口，车子还没开动，就被人杀害并夺走了钥匙。租界帮派堂主赵涵(曹卫宇 饰)与另一个帮派堂主朱启文(赵滨 饰)是死敌，朱启文强占码头不还，双方的帮派成员在码头发生冲突。
帮派成员林昔(欧豪 饰)是赵涵收养的义子，他替父请租界帮派长老金爷(张志伟 饰)出山，要求赵启文归还码头。赵启文虽然答应了，却没有给出一个明确归还码头的时间。上海的街头爆发学生运动，林昔看到一名女子行色匆匆地走进巷子，他尾随对方，发现对方迅速改头换面。林昔对这个女子产生怀疑，拦住并质问她是不是赵启文派来的。苏楠(张慧雯 饰)不知道他在说什么，趁着林昔被问话的巡警转移了注意力，苏楠便狠狠踢了他一脚后跑开了。林昔捡到她掉落下来的校徽，发现她是复兴公学的学生。图书馆内，苏楠和中共地下党员凌宏俊(王名扬 饰)正在见面。
凌宏俊告诉她，军统内部出现叛徒，名叫孙然，孙然把党上海地下交通站的信息出卖给日本人。此人手里，还掌握有一份秘密支援抗战的爱国商人名单，名单一旦落入敌手，上海的民间抗日力量将遭受重创，而他身上的钥匙是名单的关键。这把事关名单的钥匙，被同志青鱼拿到，但由于交通站遭到破坏，青鱼无法按照计划向他的联络人转移钥匙。组织上决定，由苏楠和凌宏俊继续完成钥匙的转移工作。代号青鱼的中共地下党员陆林翰(徐雷智 饰)看到了报纸上的寻人启事，明白这是重要信息，需要特定的密码本才能正确地破译出来。
码头被巡捕封了，朱启文送来几根金条，表面上是赔礼道歉来的，林昔和兄弟李云飞(任宥纶 饰)却看得出他不安好心，赵涵知道朱启文现在如日中天，便再三叮嘱义子林昔和徒弟李云飞不要再给他惹是生非。妹妹林媛(王艺哲 饰)要交三块大洋书本费，馄饨摊摊主陆林翰表示他要回乡下参加儿子的婚礼，他热情地拿出三块大洋给林昔。林昔不仅没有要，还让李云飞拿出一些钱给老陆，就当做是给他儿子结婚的贺礼。与此同时，昭正产业株式会社社长武田秀夫(东申治 饰)从属下口中得知报纸上的秘密信息，对方将于明天十点在三井洋行见面，定与钥匙有关。
朱启文的人在赵涵的地面上闹事，林昔和李云飞以二敌十，不落下风。没等老陆跟苏楠和凌宏俊接头，他就被人盯上了。林昔看到行色匆匆的老陆，以及尾随在他身后的人，觉察不对的林昔跟上去。老陆中枪，林昔还看到了苏楠，但时间紧迫，她没停留多久。老陆死了，林昔直觉他身上的钥匙很重要，便偷偷拿走了钥匙。朱启文得知，今天的街头枪战死了个人。